使節に支倉常長が選ばれたのはなぜ？

　文禄の役の際の外洋渡航や異国滞在の経験が尊重され、鉄砲組、足軽組頭としての経験から一行を統率する能力があると評価されたためと言われていますが、失敗したときの影響を考えて上級の家臣ではない常長が選ばれたとの説もあります。
　いずれにしても史料が失われているため、その真相は分かっていません。

慶長使節の旅

　１６１３年１０月２８日、支倉常長ら一行１８０余人を乗せた慶長使節船「サン・ファン・バウティスタ」は、月浦（※雄勝との説もある）から遥かローマを目指し出帆しました。

　一行を乗せたサン・ファン・バウティスタは、９０日間の航海の後、当時イスパニア領だったメキシコのアカプルコに入港しました。ここから先、常長一行はサン・ファン・デ・ウルーワ、ハバナ、サンルーカル、スペインの首都マドリードへ旅を続け、ここでイスパニア国王フェリーペ３世に謁見し、いよいよローマ法王パウロ５世との謁見の時を待ちます。そして１６１５年１１月３日、支倉常長はついにヴァチカン宮殿でローマ法王と謁見し、宣教師派遣とイスパニア領国との通商を申し込みました。

　常長はローマ市民権を与えられ、ローマ貴族に列せられましたが、ローマ法王は宣教師の派遣は同意したものの、通商についてはイスパニア国王に一任しただけでした。

　再びイスパニアに戻った常長でしたが、長旅の疲れで健康を害した上、旅費の欠乏も重なっていました。

　それでも常長は国王、法王にメキシコとの通商許可の請願を繰り返し、使命の実現に努力しましたが、返答を得られないままやむなく帰路につきました。

　メキシコまで戻った常長は、そこへ迎えに来ていたサン・ファン・バウティスタに乗りフィリピンのマニラに到着後、マニラでスペイン艦隊に船を買収されたので長崎まで別の船に乗って、１６２０年９月２２日、ようやく仙台にたどり着いたのでした。

　しかし、帰国した常長を待ち受けていたのは、徳川幕府の禁教令でした。常長は表舞台に立つことなく、帰国して２年後の１６２２年７月１日病没したと伝えられています。